王允爲了讓董卓信任自己，表面曲意奉承，但在涉及原則、正義的問題上，他仍適時堅持自己的意見，盡量爲東漢皇室和朝臣爭取一些利益。

朝中有個叫楊勳的正義之士，不畏強暴，一直與董卓抗爭，曾與左將軍皇甫嵩一起密謀誅殺董卓。

後來皇甫嵩升官外遷，楊勳勢小力弱，自知憑一己之力，萬難成功，方才作罷。

一次，董卓問王允：“你覺得朝中誰最適合擔任司隸校尉呀？”

王允明知董卓與楊勳之間矛盾很深，但出于正義，仍然不假思索地回答說：“只有楊勳最適合。”毅然推舉了楊勳，也不怕董卓怪罪。

同時，王允一直在暗中積極組織和籌劃反抗董卓的鬥爭。

他與仆射士孫瑞、尚書楊瓒、司隸校尉黃琬、太仆魯謙等人組成刺殺小組，經常秘密會晤，共同商議誅殺董卓的計劃。

面對董卓的強大軍隊，他們先是想法控制一些武裝力量，極力向皇上推薦、保舉護羌校尉楊瓒行使左將軍的權力，舉薦執金吾士孫瑞擔任南陽太守，掌握一定的地方勢力，並命他借討伐袁術爲名，兵出武關，實則爲多路夾擊董卓作准備。

士孫瑞行動不慎，露出些許端倪，引起了董卓的懷疑。

爲慎重起見，王允把士孫瑞留在了都城，隨機應變，順著董卓的意思，擢升士孫瑞爲仆射。

同時，又擢升楊瓒爲尚書，爲反擊董卓作准備。

初平二年（191年），董卓封王允爲溫侯，食邑五千戶。

王允想拒絕，士孫瑞對他說：“謙虛儉樸，這要看時間行事。在大事沒成功之前，不能有絲毫破綻。你與董卓都加官進爵，唯獨你要表現自己的崇高品節，不接受封爵，難道不是稀裏糊塗，顯露自己的心機嗎？不要因意氣而誤了大事啊。”

王允一聽有道理，便聽命受封。

初平三年（192年）春，大雨連綿不絕，一直下了兩個多月，都還沒有停歇的迹象。

按照例制，天有異象，一般得由天子主持祭祀，祈求上蒼消除災禍。

不巧，漢獻帝正好病了，不能出席祈福儀式，只好請王允等人代勞。

王允和士孫瑞、楊瓒等人借登台祭祀之際，開了個碰頭會，商議謀殺董卓的行動方案。

士孫瑞嚴肅地說：“自從去年歲末以來，太陽陰晦不照，淫雨連綿不斷，這種暗無天日的日子總得有個盡頭吧。現在時機已基本成熟，如果不把握天機，先發制人，恐怕後患無窮啊。請你們認真考慮考慮。”

王允很贊同士孫瑞的意見，決定盡早伺機行動，以圖董卓。

可是，董卓爪牙密布，戒備森嚴，而且他本人力大無比，凶殘毒辣，身邊還有萬夫不當之勇的呂布時刻護衛，如果不采取萬全之策，一旦失手，後果難以設想。

王允建議安插內線，裏應外合，殺董卓個措手不及。

他們獲悉，董卓與其心腹呂布之間存在著很深的矛盾，于是，決定以呂布爲突破口，秘密召見他，發展爲內線。