1965年，藤澤秀行盤下了一個在日本國鐵代代木車站附近的一家房地産事務所，開始了房地産的中介業務。

事情的起因是由于藤澤秀行教棋的關系，認識的人很多。有一次他將擁有別墅地皮的社長介紹給另一方想找地皮建保養設施的社長，沒想到竟然成功了。

于是房地産的社長對藤澤秀行說：“先生，你一個人自己幹怎麽樣？如果可行，就把這個事務所收去吧，我從這裏搬走。”

當時藤澤秀行因爲賭博已經背負了上千萬的借債，正在想方設法掙錢，就收了下來，挂出房地産的牌子，想著如果能辦成幾筆房地産交易的話，便可以從中拿取手續費。

藤澤秀行變成了社長後，雇了幾個人，每天上午9時都到公司。但是因爲搞房地産生意不是他的本職，在這方面也不擅長。公司也沒有什麽業務，他便從中午就開始喝酒，有棋手來時就下棋，圍棋界和將棋界的很多朋友經常來玩。

藤澤秀行一周一次的在公司裏集中年輕棋手們開研討會，在一個星期裏，他的那個房地産公司有四天是被棋手們占去了。與其說藤澤秀行是在開房地産公司，還不如說是在搞日本棋手們聚集的場所。

當時日本的經濟正在上升期，房地産行業很興旺。藤澤秀行也促成過成交，甚至還介紹過上億元買賣成交的大單。但是他卻一分錢也沒賺到。        他回憶說自己介紹了許多人，可是一到他們相互間談成之後就裝著什麽都不知道的樣子。他們自己賺了許多的錢，購置新房，身邊圍滿了女人，可就是一分錢的手續費也不給他。他們一談起藤澤秀行就稱贊他“人太好了”。

這把藤澤秀行惡心透了，也糟心透了。都知道負債的藤澤秀行需要錢，但他們就是不想付錢。藤澤秀行在自傳中說：商業實業界中的惡人實在是太多了。

他認爲在商業實業界生存的人們只要一見對方的臉就知道他是一個什麽樣的人，如果做不到這一點也就不能成功。可他自己就做不到這一點，交往了許多年，被欺騙了無數次才開始明白，這個人竟然是這樣的人。

這樣的例子實在是太多了，藤澤秀行認爲自己實在是太幼稚了。過後他即使是自我反省了，但由于自己的性格使然，到頭來也沒有辦法去改變自己。

藤澤秀行賺到錢的事情也有過幾次，但錢一進來就在身邊不知不覺的消失了。原來藤澤秀行非常熱心和大方，經常有朋友來找他借錢。他知道熟人生活有困難後，如果自己手頭上沒有錢，就去借高利貸來幫助朋友。

後來爆發了中東石油危機，日本的經濟也受到了沉重的打擊。對商業實業並不擅長的藤澤秀行失去了撤退的時機，由于各種各樣的人際關系，熱情大方的藤澤秀行竟然無法退出身來。

事情說起來也有些讓人忍俊不禁，那時經常有人委托他販賣一些小商品，藤澤秀行不好意思拒絕，這些東西例如紫菜和松茸等就堆到他公司的辦公室裏來了。這些東西都很難賣，如果好賣誰還會找他呢？但是不好意思讓人把貨拉走的藤澤秀行就把所有的貨款全算在了自己身上，損失全由自己來承擔了。

藤澤秀行在房地産公司時一般都在喝酒，喝醉後就更大氣了，把這些東西都送人了，一分錢也不收，留給自己的就只有債務了。

在日本房地産的黃金歲月，藤澤秀行不但沒有賺到錢，又背上了新的債務。

藤澤秀行認爲自己最大的成功和幸運就是一直沒有離開圍棋，自己在圍棋上的成就和巨額的獎金收入幫助自己走出了人生泥沼。