1990年，張曼玉與爾冬升的戀情首次被媒體曝光。當時，兩人在街頭手牽手漫步，被攝影師抓拍了下來。盡管被拍到的瞬間，兩人都有所察覺，但他們並未顯露出任何慌亂或尴尬。因爲他們當時都尚未結婚，而且，已經他們相戀了相當長的一段時間。

兩人的緣分當時始于1987年兩人的一次事業飯局。爾冬升剛剛從演員身份轉型爲導演，他執導的首部作品《癫佬正傳》就獲得了金像獎最佳電影的提名，充分展現了他的才華與實力。而張曼玉則憑借出色的演技，摘得了金馬影後的桂冠，並在1990年再獲金像獎影後的殊榮，她的演藝事業也達到了新的高峰。

然而，盡管兩人彼此深愛，但在生活和工作上卻存在著不少矛盾和分歧。張曼玉曾在回憶中坦言：“我希望他能對我甜言蜜語、浪漫送花、接送上下班。而他則希望收工後我能爲他拿拖鞋、倒茶。但我們都無法做到對方所期望的那樣。”最終，這段曾經美好的戀情因無法調和的矛盾而遺憾地畫上了句號。盡管分手令人惋惜，但兩人都勇敢地面對了現實，繼續投身于各自的事業的發展。

然而，多年之後，爾冬升談到了舊愛張曼玉:“我剛認識張曼玉的時候，她就是《警家故事》裏那個有著兩顆小虎牙的樣子，很可愛。到後來，她去牙箍、整牙，那之後，我就跟她分開了。其實她是慢慢變化的，包括臉形都變了。後來我還曾想嘗試跟她在一起，但在一個朋友家的聚會上碰到她後，突然間覺得那個人不是我以前認識的那個了……一個人，不管男的女的，如果她已經不喜歡另外一個人了，不想在一起了，那她的樣子、性情、對你的眼神全都會變，完全成了一個陌生人。當天晚上，我睡得很香.…那真是解脫了。”

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