在北京時間4月21日淩晨結束的足總杯首場半決賽中，切爾西0-1不敵衛冕冠軍曼城，遺憾無緣決賽。而本場比賽，切爾西的射手傑克遜3次錯失絕佳的必進球機會，成爲球隊出局的頭號罪人。

本場比賽，傑克遜首發登場。由于對手曼城本周中剛踢了一場與皇馬的歐冠1/4決賽次回合的惡戰，球員普遍疲勞。切爾西也因此獲得了多次破門機會，尤其是鋒線箭頭傑克遜。

第6分鍾，切爾西中場斷球反擊，傑克遜獲得了半單刀的絕佳機會，但他的臥射角度太正並且沒有力量，被奧爾特加輕松沒收。

第29分鍾，傑克遜錯失了他本場最離譜的一次機會，當時恩佐送出直塞秒傳，傑克遜獲得了超級單刀，但傑克遜再過掉門將奧爾特加後，卻沒有選擇射門而是選擇回傳，皮球被回追的阿克輕松解圍。

易邊再戰，第49分鍾傑克遜在曼城門前獲得近距離的兩連擊，但他的頭頂腳踢依然因爲角度太正、力量太小，被奧爾特加再次化解。

根據賽後統計，傑克遜3次射門3次射正，卻沒有取得1個進球，此外傑克遜還11次丟失球球權。賽後，傑克遜錯失必進球，很快便升上了英國的社交媒體熱搜榜首。

不少藍軍球迷紛紛怒噴傑克遜：“我見過最讓我沮喪的球員，而且我每周都看曼聯的比賽。”：“他應該被換下場，這表現對切爾西前鋒來說是令人尴尬、可悲且糟糕的。”

在無緣跻身足總杯決賽後，再加上此前聯賽杯決賽輸給利物浦，聯賽則是早早退出冠軍爭奪。本賽季，切爾西已經確定賽季“四大皆空”。考慮到去年夏天球隊老板伯利豪擲重金引援，賽季0冠確實是種巨大的諷刺。