苯氧威/雙氧威——以殺白蟻劑身份進入市場的保幼激素類殺蟲劑,在防治抗性鱗翅目、蚧類害蟲上引關注

陽陽深度 2024-05-14 19:20:45

苯氧威(fenoxycarb)是由Dr R. Maag Ltd(現爲Syngenta公司)1985年開發上市的具有保幼激素活性的非萜烯類昆蟲生長調節劑類殺蟲劑。最早作爲殺白蟻劑進入市場,盡管其在結構上具有氨基甲酸酯基團,但殺蟲作用卻爲非神經性。苯氧威同時兼具二苯醚分子結構,使它有多種殺蟲功能,且具胃毒和觸殺作用,其作用機理獨特,作用位點多,低毒高效,殺蟲譜廣,主要用于防治果樹(包括柑橘)、橄榄、葡萄和觀賞植物等作物上的鱗翅目害蟲、甲殼蟲和刺吸式口器害蟲,倉儲中的鱗翅目和鞘翅目害蟲,公共衛生的蟑螂、跳蚤、蚊幼蟲等。苯氧威也被先正達列爲二十一世紀的十幾個保留品種之一。

01 産品簡介

英文名稱:fenoxycarb

中文通用:苯氧威

其他名稱:雙氧威、苯醚威、芬諾克、 Eclipse、Insegar、Logic、Phenoxycarb

化學名稱:N-[2-(4-苯氧基苯氧基)乙基]氨基甲酸乙酯

分子式:C17H19NO4

相對分子質量:301.337

CAS登錄號:72490-01-8

結構式:

三維結構式:

理化性質:純品爲無色結晶體,熔點53--54℃,閃點224℃,蒸氣壓0.0078Mpa(20℃),溶解性(25℃時):水5.7mg/Kg,丙酮、氯仿、乙醚乙酸乙酯、甲醇、異丙醇、甲苯等中大于250g/Kg。在室溫下、于密閉容器中穩定兩年以上。在pH3、7、9,50℃下水解穩定,對光穩定。

02 作用機理

苯氧威屬于仿生保幼激素,一種昆蟲生長調節劑。作用機理表現爲對多種害蟲有強烈的保幼活性和破壞昆蟲賴以正常發育的體內平衡,可導致殺卵、抑制成蟲期的變態和幼蟲期的蛻皮,造成幼蟲後期或蛹期死亡,具有對害蟲的發育和變態的全過程均能産生致命的中斷作用。

苯氧威的濫用使得害蟲普遍對該類藥劑産生很強的抗藥性,防效已大不如前。

03 應用

殺蟲譜:

苯氧威主要殺蟲範圍包括:對雙翅目(包括蚊、虻、蠅類,以及在農業上常見的韭蛆、潛葉蠅)、鞘翅目(如各種危害糧食的甲蟲)、同翅目(如葉蟬、稻褐飛虱、蚜蟲、粉蚧)、鱗翅目(如小菜蛾、蘋果金紋細蛾、旋紋潛葉蛾及各種小食心蟲、亞洲玉米螟)、異亞翅目、纓翅目(如薊馬)、脈翅目(如大草蛉)、齧蟲目的五十多種害蟲及一些蜱螨、線蟲有效。

應用:

1、儲糧害蟲防治‍‍‍苯氧威對幾乎所有主要糧食害蟲(米象、玉米象、赤擬谷盜、谷蠹、印度谷螟、米蛾、谷象、雜擬、長角扁谷盜、貨棧皮蠹、幹果斑螟、麥蛾)都有很好的防治效果,除粗腳粉螨外,活性高,持效期長,且防治效果遠遠好于馬拉硫磷和蘇雲金杆菌。

2、森林害蟲防治‍‍‍‍在森林害蟲的防治上,苯氧威對松毛蟲、以及楊樹多種食葉害蟲顯示很大防效,比生物農藥速效,而且殺蟲譜很廣, 無抗藥性。

3、果樹蟲害防治用苯氧威和高效氯氰菊酯或者噻嗪酮等複配在果樹上防治蒂蛀蟲、荔枝蝽象、梨木虱、蘋果黃蚜、柑橘蚧殼蟲等。

4、在無公害蔬菜的應用苯氧威具有低毒、高效和對環境無汙染的特點,完全可以達到綠色食品蔬菜A級要求,可廣泛應用于無公害蔬菜和綠色食品蔬菜(A級)。可防治菜青蟲、菜蚜、潛葉蠅等多種害蟲。以及沖施韭蛆、蒜蛆等。

5、在衛生害蟲的應用苯氧威作爲保幼激素,對防治螞蟻、火蟻、白蟻以及蟑螂、蚊蟲、跳蚤等都有很好的效果,且持效期長,對環境影響小。

常見劑型:3 %苯氧威EC;5 %苯氧威DP;50%、25 %苯氧威WP;250 g/L、12.5%苯氧威EC;3 %、10%苯氧威AS;5%苯氧威GR;0.25%苯氧威AE等

04 登記情況

苯氧威在國內的有效登記證件

05 合成路線

苯氧威的化學結構並不是十分複雜,其合成所涉及到的合成反應大多爲常規反應,目前報道的合成路線主要有5條,分別爲①4-苯氧基苯酚與2-氯乙基氨基甲酸乙酯反應;② 2-(4-苯氧基苯氧基)乙胺與氯甲酸乙酯反應;③2-(4-苯氧基苯氧基)乙基異氰酸酯與無水乙醇反應;④ 2-(4-氯苯氧基)乙基氨基甲酸乙酯與苯酚反應;⑤3-(對取代苯氧基)丙酰氨與乙醇反應。目前實際合成中較爲實用的爲方法①和方法②。

路線一:用對苯氧基苯酚與2-氯乙基氨基甲酸乙酯在堿性催化劑和溶劑存在下合成苯氧威,反應收率可達80%,合成路線如下:

路線二:通過2-(對苯氧基苯氧基)乙胺與氯甲酸乙酯反應合成苯醚威,反應收率可達81.5%。合成路線如下:

06 複配推介

苯氧威+烯啶蟲胺/環氧蟲啶:兩者複配可應用于水稻防治褐飛虱、白背飛虱、灰飛虱、稻縱卷葉螟等,具有明顯的增效作用,具有殺蟲廣譜、高效低毒、防治成本低等優點。

苯氧威+甲維鹽/蟲螨腈:苯氧威能夠促進蟲螨腈和甲維鹽作用于靶標部位,對靶標害蟲甜菜夜蛾、斜紋夜蛾、小菜蛾、草地貪夜蛾、淺夜蛾的防治具有增效作用。

苯氧威+螺蟲乙酯:可有效防治蔬菜和果樹上的蚜蟲、薊馬、木虱、粉蚧、粉虱和蚧殼蟲等,尤其對柑橘果樹上的蚧殼蟲防治具有優異效果。

苯氧威+唑蟲酰胺:兩者複配,擴大了殺蟲譜,可用于防治小綠葉蟬、薊馬、小菜蛾、跳甲、甜菜夜蛾、田夜蛾、二化螟、三化螟、斜紋夜蛾、豆莢螟、蚧殼蟲、蚜蟲、斑潛蠅等。

苯氧威+噻嗪酮/吡嗪酮:能夠起到延長防效,並且可以有效的提高實際的殺蟲效果,能提高對蚧殼蟲的防治效果。

07 總結

苯氧威是目前爲止殺蟲譜最廣的保幼激素類殺蟲劑,並且具有毒性低、活性高、施藥量小(一般1~3g/667m²),低殘留,在土壤和水中易降解、不汙染環境,對天敵安全、不破壞生態平衡等優勢。雖然開發較早,並且濫用導致某些應用方面效果不佳,但隨著新工藝及技術的不斷叠代,新的複配制劑在不斷被開發,苯氧威在防治部分抗性鱗翅目幼蟲、蚧類害蟲等方面又受到了各方面的關注,並且隨著高毒農藥的禁用,苯氧威在林業害蟲的防治、衛生害蟲的防治、以及儲糧害蟲的防治方面都有著相當大的開發潛力。

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